La relación de Buffy y Riley estaba abocada al fracaso ya desde sus inicios. En la cuarta temporada, recién abandonada por Angel, Buffy se encuentra con este chico de apariencia sencilla, noble y honrado. Un chico absolutamente normal. Ya cuando empiezan a quedar la misma Buffy se pregunta en pantalla si una relación tranquila puede ser intensa, y si esa paz no matará la pasión.

Buffy en inicio no quiere salir con él, porque pasa por malos momentos de pensar en cómo es su vida (muerte y destrucción) pero Riley insiste y en el capítulo Hush, cuando ninguno de los dos pueden hablar, se besan al fin en la calle. La escena es bonita y también la música pero Buffy y Riley tienen química cero absoluto. Está más que claro que este no es hombre para ella. En este capítulo también se descubren el un al otro como cazadora y soldado de la iniciativa respectivamente. Y aunque pudiera parecer que con esto encajaban mas aún… ni por esas parecen la pareja adecuada.

A lo largo de la quinta temporada los temores de Riley respecto a la relación con Buffy se van haciendo más patentes: teme ser menos que ella al perder sus poderes de las drogas de la iniciativa. Hay que decir aquí que gran parte de este miedo de Riley no me parece tan machista como en principio suena, es mas bien fruto de los celos. Primeramente la sombra de Angel se interpone entre ellos haciéndole dar vueltas al asunto de Buffy y los vampiros que ya le preocupó tanto cuando Drácula. Y después, Spike anda rondando a Buffy, y está bueno, es oscuro y vampiro, y desde luego no necesita tomar drogas para seguir a Buffy en las peleas. Además aprovecha cualquier ocasión para fastidiarlo y minarle la moral con que Buffy necesita otro tipo de tío o que mejor se quede en casa tejiendo jerseys.

Buffy tampoco ha confiado nunca en Riley como para meterlo en su vida. Puede parecer que si, y a lo mejor ella misma cree estar haciéndolo bien, pero es evidente para todos (Riley el primero) que Buffy no piensa en él.
Buffy por su parte muestra clara insatisfacción con el muchachote de Iowa: incluso llegamos a verla abandonar la cama de Riley para desahogarse cazando vampiros. Algo falta en su vida, y esta relación no se lo da. Una relación de chica normal con un chico normal, definitivamente no es lo que Buffy desea o necesita. Puede mentirse a si misma pero la realidad está ahí. Que Riley intente probar la oscuridad, poniendo de excusa la atracción de Buffy hacia los vampiros para dejarse chupar la sangre (y seguro que mas cosas) por una vampira prostituta tampoco contribuye a arreglar las cosas, desde luego.

Por todos estos motivos, que llevan a Riley a darse cuenta de que Buffy no lo quiere (diga ella de palabra lo que diga) y de que él realmente no pinta nada al lado de la cazadora, ni por su parte ni por la de ella, Riley se marcha de Sunnydale en Into the Woods, y este es el final de la pareja. Final precipitado por la jugada de Spike (si es que es una jugada realmente, que también pudiera entenderse que no) de mostrarle a Buffy a Riley en acción con la vampira.

El final estaba cantado desde casi el primer momento, desde el inicio de la quinta temporada al menos. Una relación que empezó sin posibilidades, como un mero modo de Buffy de seguir adelante después de Angel, y que se termina por desinterés de Buffy e inseguridad de Riley. Y falta de química mortal.
Y entremedias, la cejita partida de Spike.