La historia de Giles y Jenny Calendar es una historia inacabada, brutalmente truncada por la muerte de ella a manos de Angelus. Quizás el asesinato más inesperado de la serie, y uno de los más sobrecogedores.
Giles y Jenny se conocen en  la primera temporada, en el capítulo I robot, you Jane, y pese a sus aparentes diferencias irreconciliables (ordenadores contra libros) enseguida salta la atracción entre ellos. Un tímido Giles más bibliotecario que nunca, y una atractiva y desenvuelta profesora de informática, interesada en la brujería. La timidez de Giles en esta época parecía un impedimento importante para que la cosa cuajara, menos mal que la señorita Calendar es decidida y la que termina por mostrarle que sí está interesada en él.
Casi al inicio de su relación pasan por el importante bache del capítulo Dark Age, donde además de saber más cosas que nunca del oscuro pasado de Giles cuando no llevaba chaquetas de tweed, Jenny es poseída por el demonio Egyon. Pero más tarde ella deja todos sus temores a un lado para seguir con el bibliotecario, y cada vez se integra más en la pandilla y en la labor de los cazadores de vampiros y demonios.

Pero la señorita Calendar guarda un secreto más serio que los escarceos con la magia negra o las drogas de Giles en el pasado, algo mucho más peligroso. Hija de la tribu gitana que maldijo a Angel en el siglo XVIII, en realidad ha venido a Sunnydale par asegurarse de que todo sigue en orden y no permitir que la criatura Angel deje de sufrir por lo que hizo. Para vigilar su relación con Buffy, en suma.

Jenny es descubierta en el capítulo y en el capítulo Innocence Giles se separa de ella, poniéndose al lado de una Buffy destrozada y triste porque ha sido la causa sin quererlo de la vuelta de Angelus. Impresionante el modo como Giles apoyando a Buffy le dice a Jenny que se marche.
La joven no se arredra, y arrepentida porque quizás pudo ayudar y la situación se le fue de las mano, pone todo su empeño y conocimientos en intentar repetir la maldición que impone el alma a Angel. Lo consigue, y almacena la información en su ordenador, y también consigue un Orbe de Tesulah para que sirva de catalizador en el conjuro. Y se reconcilia con Giles de manera inequívoca, quedando por la noche en su casa.
Pero Angelus la encuentra antes de que se marche del instituto y tras una horrible persecución le rompe el cuello.

Lo que ocurre después siempre quedará grabado en nuestras retinas. Giles que llega a su casa sonriente, feliz, donde le espera la mujer que ama.  Rosas y champán, música y velas. Sube las escaleras y la encuentra muerta, sobre su cama. Angelus le ha preparado el escenario del encuentro más doloroso que cabe imaginar en lo que debería haber sido su primera noche juntos. Un durísimo y terrible final para la única relación de Giles en la serie, la que él mismo nos ha dicho que era la primera persona a la que ha amado.